Герои А.П. Чехова пытаются глубоко и определённо мыслить, находясь в позиции «маленького человека». Это было развитием тех художественных открытий, которые уже полноценно и разносторонне проявились в творчестве Ф.М. Достоевского, то есть развитием общих тенденций русской литературы в изображении «маленького человека». Особенным в этих образах у А.П. Чехова было то, что они изображены в различных социально-психологических ракурсах, которые условно можно разделить на две группы: 1) «маленький человек» изображается в ситуации, когда он пытается «выдавливать из себя по каплям раба»; 2) «маленький человек» предстаёт как «человек в футляре», находя для себя тот или иной вариант ухода от действительности, прячась от необходимости решения насущных жизненных вопросов и проблем в своём искусственно созданном жизненном пространстве (это своего рода логическое завершение образов мечтателя Ф.М. Достоевского). Кроме того, следует также отметить, что диапазон в изображении мыслящих «маленьких людей» в творчестве А.П. Чехова довольно широк: есть персонажи, изображённые в трагикомической ситуации (например, в рассказе «Враги»), есть драматические ситуации (например, в рассказе «Неприятность»), а есть и высокий трагизм («Палата №6»).
В рассказе «Враги» в трагической ситуации изображён провинциальный доктор Кирилов: он боролся за жизнь собственного сына и не смог его спасти, и сразу после случившегося к нему с просьбой о врачебной помощи для женщины приехал состоятельный человек Абогин. Но вот выясняются обстоятельства, связанные с женщиной Абогина: она притворилась, что ей стало плохо, а когда Абогин уехал за доктором, она убежала вместе с любовником. И оскорблённый Кирилов произносит обвинения в адрес Абогина, которые позволяют увидеть в докторе типичного «маленького человека», который является «маленьким» потому что, кроме ударов судьбы, он ещё испытывает униженность и зависимость от людей богатых, что вызывает в этом герое ненависть. И здесь приоткрывается ещё одна грань образа «маленького человека» Кирилова: он «маленький» ещё и потому, что не способен на великодушие, на понимание другого, обида заслонила в нём всё человеческое.
Рассказ «Неприятность» представляет образ «маленького человека» в ситуации попытки активного протеста против деградирующей части человеческого общества, но объектом своих действий главный герой этого рассказа – земский врач Овчинников – выбирает фельдшера Михаила Захаровича, вечно пьющего, не исполнительного, презирающего медицину. Однако, форму своего протеста Овчинников выбирает неадекватную своему статусу врача: он бьёт фельдшера по лицу. Сам доктор понимает, что, даже если он добьётся увольнения фельдшера, это ничего не решит в принципе, да и сам не хочет такого исхода дела. Эта неуклюжесть является следствием натуры «маленького человека», так как его протест ничего в результате не даёт, это благородный порыв героя, но не способ решения социальных проблем.
В повести «Палата №6» А.П. Чехов тип глубоко и определённо мыслящего «маленького человека» представил образом провинциального доктора Андрея Ефимовича Рагина, но автор одной фразой о том, что в России философствует всякая мелюзга, даёт ему оценку как философствующему «маленькому человеку». Его «малость» заключается в том, что он для себя лично придумал оправдательную для своей социальной и профессиональной пассивности теорию о том, что от нравственной и физической нечистоты невозможно избавиться в принципе. «Малость» Рагина проявляется и в том, что он – слабовольный человек, и в том, что он находит своеобразное философское обоснование своему безволию, а затем последующей нравственной и профессиональной деградации. Чтение (сочетаемое с алкоголизмом) и философствование для доктора Рагина – это своего рода «футляр», в который он спрятался от страха перед смертью. Как врач, он постоянно наблюдает болезни и смерть людей, но не хочет противостоять им, парадоксальным образом он успокаивает сам себя тем, что, если невозможно окончательно победить болезни, а, тем более смерть, то и не надо особенно ничего делать против них. Но, как оказывается в итоге повести, столкнувшись с реальностью своих собственных страданий, Рагин не выдерживает потрясения и умирает, то есть проявляет свою суть именно как «маленький человек», а не как философствующий доктор. Второй «маленький человек» в повести «Палата №6» — бывший чиновник Иван Дмитриевич Громов, — пытается публично резонёрствовать, обличая социальные пороки. Но его «малость» проявилась в его судьбе достаточно быстро: он заболел манией преследования (скорее всего, из-за страха быть наказанным за свои обличения, хотя по сути они выражаются им в довольно мягкой и обтекаемой форме). Громов – это «маленький человек», который пытается избавиться от состояния внутреннего рабства, но надламывается в этом своём порыве к внутренней свободе и оказывается в жизненной ситуации, которая максимально приближена к отсутствию свободы внешней: он навсегда становится пациентом палаты для психически больных. И Громов буквально проговаривает для себя путь, уже проложенный другим «маленьким человеком» — Акакием Акакиевичем Башмачкиным — тем, что собирается являться с того света пугать своих обидчиков. Это неожиданное продолжение идеи Н.В. Гоголя о мести «маленького человека» из мира посмертного существования своим обидчикам не оставляет никаких перспектив для тех, кто думает об изменении сути социальных отношений в сторону человечности и справедливости, здесь А.П. Чехов как бы замыкает в круг возможность для «маленького человека» пойти путём социального протеста и целенаправленных усилий по изменению общества. Месть «маленького человека» в этом смысле – это тупик, демонстрация его слабости, бессилия. Но этот герой А.П. Чехова интересен тем, что открывает реально возможный путь преображения «маленького человека» в человека полноценного. Путь, который открывает для себя Громов, — это прогресс разума, который способен будет привести не только к справедливости и свободе, но и к победе над смертью как основополагающей абсурдностью человеческого существования. Образ «маленького человека» Громова полон оптимизма и планов активного переустройства жизни с помощью познания законов природы, жизни и человеческого существования, и результаты этого познания способны отменить «маленького человека» как явление. И в этом смысле ответ А.П. Чехова на вопрос о том, как не стать «маленьким человеком», выглядит так: оставайтесь самостоятельно думающей личностью.
